Milan do të përballet me Inter në finalen e Superkupës Italiane, më 6 janar. Kuqezinjtë mposhtën Juventus 2-1 me përmbysje, duke siguruar mundësinë për të luftuar për trofeun në derbi. Për të zhbllokuar ndeshjen në Riad ishte një perlë e Yildiz në minutën e 21′, por skuadra e Thiago Motta shpërdoroi disa herë mundësinë për të dyfishuar rezultatin dhe në minutën e 71′ u arrit nga një penallti e fituar dhe realizuar nga Pulisic. Në minutën e 76′, përmbysja u kompletua nga një autogol i pabesueshëm i mbrojtësit Gatti pas një krosimi të Musah. Conceição debutoi me një fitore të rëndësishme, ndërsa për trajnerin italo-brazilian kjo është disfata e dytë sezonale pas asaj ndaj Stuttgart në Champions: objektivi i parë i vitit dështoi.
Shkundja me ardhjen e Conceição erdhi, të paktën në rezultat. Pas një pjese të parë të tmerrshme, ndër më të dobëtat e sezonit, Milan gjeti goditjet fituese në pjesën e dytë e mposhti Juventus, duke siguruar derbin në aktin e fundit të Superkupës. Një epilog i paparashikueshëm, duke parë 45 minutat e para ku kuqezinjtë ishin të zakonshëm: të ngathët, pa ide dhe të paaftë për të krijuar një goditje në portë. Një pjesë e parë e mbyllur me Juventus në avantazh falë golit të Yildiz.
Në pjesën e dytë, pas disa rasteve të shkëlqyera për bardhezinjtë që mund të kishin mbyllur ndeshjen përfundimisht, Djalli doli nga guaska, rriti ndjeshëm intensitetin dhe goditi dy herë brenda katër minutash: fillimisht me një penallti të Pulisic (faull i Locatellit ndaj amerikanit) dhe më pas me një autogol të Gatti, që devijoi në portën e tij një krosim të Musah me Di Gregorio jashtë shtyllave. Në atë moment, Conceição vendosi një mbrojtje me pesë lojtarë, duke mbrojtur Maignan dhe duke siguruar finalen. Nuk është një Milan veçanërisht i përmirësuar në aspektin e lojës, aspak, por është një Milan që falë këtij rezultati mund të imagjinojë konkretisht të fillojë ngjitjen. Tani pengesa që duhet kaluar quhet Inter.
